ฉายา “เดอะด๊อกเตอร์” ไม่ได้มาแบบง่ายๆ ด้วยอัจฉริยะที่ได้มาตั้งแต่เกิด ทำให้เมื่ออายุเพียง 17 ปี ก็มาร่วมลงแข่งขันในรายการ World Grand Prix หรือเกมส์ชิงแชมป์โลกในรุ่น WGP 125 โดยในปีแรกลงแข่งขัน 15 สนามได้คะแนนสะสม 111 คะแนนรั้งอันดับ 9 ของโลก โดยขึ้นโพเดี้ยม 2 ครั้งด้วยกัน พอเข้าสู่ปี 1997 วาเลนติโน่ รอสซี่ก็แผลงฤทธิ์ ด้วยการคว้าแชมป์โลกในรุ่น WGP125 มาครองได้สำเร็จกับชัยชนะอันดับ 1 ถึง 11 สนามพร้อมคะแนนสะสมรวม 321 คะแนน ปี 1998 ขยับขึ้นไปแข่งในรุ่น WGP250 ก็แสดงความอัจฉริยะด้วยการคว้าอันดับที่ 2 ในแต้มสะสมระดับโลก และในปี 1999 ก็สามารถคว้าแชมป์โลกในรุ่น WGP250 มาครองด้วยชัยชนะ 9 ครั้งและขึ้นโพเดี้ยมรวม 12 ครั้งจาก 16 สนามมีคะแนนสะสมรวม 309 คะแนน

หลังจากนั้น Valentino Rossi ก็ขยับมาขี่ในรุ่นพรีเมี่ยมคลาส ซึ่งสมัยปี 2000-2001 ยังเป็นรุ่น WGP500 Rossi สามารถคว้าแชมป์ในรุ่น 500 CC. มาได้ในปี 2001 และในปี2002 เกมส์ในพรีเมียมคลาสได้เปลี่ยนจากรถ 2 จังหวะ500 CC. มาเป็น 4 จังหวะ 990 CC. Rossi ก็ครองแชมป์ติดต่อกันอีก 4 ปีคือปี 2002-2005 โดยในปี2004 Rossi ได้ตัดสินใจย้ายทีม มาอยู่กับYamaha เพื่อก้าวสู่งานที่ท้าทายใหม่ๆ เพียงจับรถYamaha YZR-M1 ลงสนามแข่งขันครั้งแรกในเกมส์เปิดฤดูกาลที่สนามแอฟริกาใต้ Valentino Rossi ก็ยังแสดงความสามารถที่สมกับเป็นเจ้าของฉายาเป็น “เดอะด๊อกเตอร์” ด้วยการคว้าชัยชนะในเกมส์นัดเปิดฤดูกาลมาครองได้อย่างยิ่งใหญ่ นำพาYamahaเถลิงชัยชนะได้อย่างที่คนทั้งโลกต้องตกตะลึง หลังบิด Yamaha YZR-M1 ผ่านเข้าธงตราหมากรุกได้เป็นคนแรก Rossi ถึงกับนำรถไปจอดข้างสนามแล้วบรรจงกอดรถแข่งด้วยความประทับ และในปีนั้น “เดอะด๊อกเตอร์”ก็นำYamaha YZR-M1 ขึ้นโพเดี้ยมถึง 11 ครั้ง โดยเป็นผู้ชนะถึง 9 ครั้งพร้อมโกยคะแนนสะสมแชมป์โลกไว้ที่ 304 คะแนน